1986—1988 — служба в рядах Советской Армии.
1993 — окончил Тюменский государственный университет по специальности «правоведение».
13 июня 2001 года назначен вице-губернатором Тюменской области (губернатор — Сергей Собянин).
март 2005 — назначен первым заместителем главы города Тюмени (глава города — Степан Киричук), с 21 марта исполнял обязанности главы города Тюмени.
24 ноября 2005 года утверждён в должности губернатора Тюменской области.
2 октября 2010 кандидатура Владимира Якушева была внесена Президентом Российской Федерации в Тюменскую областную Думу для наделения его полномочиями губернатора Тюменской области. 12 октября был единогласно утверждён губернатором на следующие 5 лет.
13 мая 2014 года подал в отставку чтобы принять участие в сентябрьских выборах губернатора. Президент Владимир Путин назначил его временно исполняющим обязанности губернатора
14 сентября 2014 года победил в первом туре губернаторских выборов, набрав 87,3% голосов избирателей. Официально вступил в должность губернатора 25 сентября 2014 года.
Дмитрий Кобылкин родился 7 июля 1971 года в городе Астрахань в семье инженеров-геофизиков.
В 1993 году окончил Уфимский государственный нефтяной технический университет по специальности «горный инженер-геофизик».
Трудовую деятельность начал в геофизическом объединении «Шельф» в городе Геленджик. В ноябре 1993 года был приглашён в Ямало-Ненецкий автономный округ, в Тарасовское управление геофизических работ, где до марта 1994 года работал инженером комплексной геофизической партии.
17 февраля 2010 года губернатор Ямало-Ненецкого автономного округа Юрий Неелов официально заявил, что принял решение покинуть свой пост, который он занимал более 16 лет. Он обратился к президенту России Дмитрию Медведеву, чтобы он не рассматривал его кандидатуру на новый, четвёртый срок. 22 февраля Дмитрий Медведев внёс на рассмотрение законодательного собрания Ямало-Ненецкого автономного округа кандидатуру Дмитрия Кобылкина для наделения его полномочиями губернатора.
3 марта депутаты Законодательного собрания Ямало-Ненецкого автономного округа, на внеочередном 74 заседании, единогласно проголосовали за кандидатуру Дмитрия Кобылкина. 16 марта в столице автономного округа Салехарде состоялась торжественная инаугурация.
В декабре 2011 года участвовал в выборах в Государственную думу шестого созыва. Кобылкин возглавил региональный список от Ямало-Ненецкого автономного округа, выдвинутый партией «Единая Россия». Был избран, однако отказался от депутатского мандата, который был передан Григорию Ледкову.
Дмитрий Кобылкин занимает первое место в рейтинге эффективности губернаторов, представленном Фонд развития гражданского общества 9 июня 2015 года
С 12 марта 2015 годы был временно исполняющим обязанности Губернатора.
1 октября 2015 года депутатами законодательного собрания Ямало-Ненецкого автономного округа вновь был избран губернатором региона